
Completando 30 anos, Marshall (Houston Rhines) está com a vida meio parada. Ele tem um trabalho sem futuro, com um chefe que não percebe seus talentos e, para piorar, está preso em um relacionamento de sete anos. Desesperado por novidades, encontra um site de internet que promete revelar seu amor verdadeiro. Ele começa a aproveitar a nova vida de solteiro, conhecendo vários rapazes, mas aos poucos vai perceber que existem outras coisas mais importantes.
Marshall (Houston Rhines) é um publicitário que vive em Los Angeles com seu parceiro de sete anos, Gabe (Noah Schuffman) que é dono de um café que está passando por problemas. Gabe fica muito ocupado para a intimidade e Marshall está sentindo-se sozinho e frustrado, então ele descobre um aplicativo inteligente para celular chamado eCupid e o instala sem ler os termos do acordo. O aplicativo passa a assumir o telefone e o computador de Marshall e o eCupid começa organizar vários encontros e situações para ajuda-lo a encontrar as coisas que acha que ele quer sem Gabe, como: a retomada de sua juventude através de diversão, romance e liberdade.